Los principales autores que podía haber en este período eran monjes formados en los diversos monasterios de la región que o bien escriben o bien interpretan escritos de otras personas.
A esta época pertenece el primer texto en Castellano que se ha encontrado, hallado en las ruinas de una torre de Valderredible. El título del libro es Libro de miseria de omne, que puede fecharse a finales del siglo XIV. Es una traducción y comentario de la obra moralizante del papa Inocencio III De contemptu mundi, escrito con pretensiones cultas.
El autor tiene grandes influencias de los juglares, por lo que se deduce que su formación no era muy alta. El texto está escrito en verso con tema moral-religioso de sermón medieval, semiculto. Tiene 502 estrofas divididas a la forma del texto latino en ingressus (llegada al mundo), progressus (tránsito) y egressus (muerte).
La obra tiene un limitado valor literario pero tiene un gran valor sociológico al revelar el pensamiento de una época conflictiva en cuanto a las actitudes y los valores.
