La principal obra de esta época es la encontrada en las ruinas de una torre de Valderredible, fechada a finales del siglo XIV y que constituye el primer documento escrito en castellano que se conoce.

El título del libro es Libro de miseria de omne, es una traducción y comentario de la obra De contemptu mundi escrita por el papa Inocencio III de gran difusión durante la época medieval.

El libro está escrito en verso y en él dominan los versos de dieciséis sílabas y en asonante, en vez de alejandrinos y en consonante propios del mester de clerecía. El poema se encuadra dentro de aquellos escritos con tema moral-religioso de sermón medieval, semiculto por su métrica, intermediario entre la biblioteca latina y el público inculto.

Se compone de 502 estrofas divididas de la siguiente forma, de acuerdo con la división del texto latino, en Ingressus (llegada al mundo), Progressus (tránsito) y Egressus (muerte).

De la 1 a la 6: Introducción donde se presenta el poema.

7-250: Parte primera en la que se trata la vileza del hombre desde su concepción, los trabajos de su infancia y vejez, ansiedades y miserias. Sus enemigos (el mundo, el demonio y la carne) y sus terrores le acosan sin descanso.

251-430: Consideraciones sobre los pecados capitales. Desde la estrofa 398 se aparta del texto latino e introduce ejemplos propios. Esta parte es la más interesante y amena del libro.

431-502: Esta última parte habla de la muerte y de los novísimos (juicio final, cielo e infierno).

 

La obra tiene un limitado valor literario, siendo mayor su valor sociológico por aportar datos sobre la actitud y el pensamiento de una época tradicionalmente conflictiva.